問題の本質を捉える「問い」の技法が、私たちにもたらす力と道しるべ――cotree/CoachEd櫻本真理さん×安斎勇樹対談

「答えより問いが重要だ」

そんな言説が目立つようになってから、しばらく経ちます。たしかに「問い」が重視される場面は増えてきました。カウンセリングやコーチングの現場における「問いかけ」、企業内部で自社のビジョンやミッションの問い直し、「問い」を起点に新しい事業を考えるなど、さまざまな場面で「問い」が用いられています。

しかし、問いかける技法に関しては、それが暗黙知のままになっているのではないでしょうか。「問いかけ」の熟達者に、その技法やこれからの時代における「問い」の重要性を深堀りするべく、『問いのデザイン』の共著者であるCULTIBASE編集長の安斎勇樹がホストを務める連載企画「『問いのデザイン』を拡張せよ」を始めます。第1回はcotree/CoachEdのCEOを務める櫻本真理氏をゲストに迎えました。

日々の業務でカウンセリング・コーチングに携わる櫻本氏は、クライアントに「問い」を投げかける立場の人間として、『問いのデザイン』の内容に感化された模様。その感想を皮切りとして、2人が日頃から大事にしている問いの意識や、ファシリテーションとコーチングにおける問いの技法の違いについて、存分に語ってもらいました。

目次
「課題設定」の技術は、社会人の一般教養だ
会議は「問い」で研ぎ澄まされる
挑戦は「失敗の定義」から始まる
“問い未満”の違和感を捉える技法、「異化」と「増幅」
「個」にアプローチするコーチング、システムにアプローチする「ファシリテーション」
問いのデザインとは、自己変容のスキルである

「課題設定」の技術は、社会人の一般教養だ

安斎：櫻本さん、Twitterで『問いのデザイン』の感想をツイートしてくださっていましたよね。ありがとうございます！ 僕の「本を出しました！」というツイートよりファボやRTが集まっていて、ちょっと妬いていました（笑）。

櫻本：あはは（笑）。こちらこそ、ステキな本を出版してくださって、本当にありがとうございます。「“問い”について、こんなに教えてもらっていいんですか？！」という気持ちになりながら、くまなく読ませていただきました。

私も日頃のコーチングで、個人や組織に対してたくさんの問いを投げます。ただ、コーチングの領域では「そもそも問いとは何なのか？」「よい問いを生み出す対話とは、どういうものか？」といった、問いについての学びはそこまで構造化されてなくて。現場で先輩たちのやり方を見て、感覚的に身につけていくことが多いんですよね。

そうやって自分が培ってきた問いについての非言語的な実践知が、この本の中でわかりやすく整理されていて、ビックリしました。とくに、前半の「問いのデザインの全体像」「課題のデザイン」の章は、領域を問わず、あらゆる組織の学びを加速させてくれる知識だなと感じました。

安斎：そう言っていただけて、今とてもホッとしています。実は、この本の執筆段階から「単純なワークショップのハウツー本にはしたくない」というこだわりがあって。

ファシリテーションの技術的な話にフォーカスするのではなく、その前段の問いのデザイン、すなわち課題設定の重要性を誠実に伝えたかった。そこを評価していただけて、本当にうれしいです。

櫻本：コーチングでも「クライアントの課題をどこに設定するか」は、とても大事なポイントです。それだけにセッションの大半の時間を費やすこともあります。そもそもの課題設定がズレていると、どんなにキレイな結論が出たとしても、最終的にそれがクライアントの行動変容に繋がらないんですよね。

この本の中で語られている課題設定の技術は「社会人にとっての一般教養」だと捉えてもいいなと思っています。課題設定から本質的な「問い」の意識を持ち、目標を見すえ、解決に至るまでのプロセスを自らデザインしていく――こうした思考力はどんな職種や業務でも重宝するはずです。

そういった意味で、本書がワークショップやファシリテーションの技法を解説しながらも、『問いのデザイン』というタイトルになっているのは、とても本質的だなと感じました。どんな人が読んでも、実践的な学びを得られる内容なのがステキですね。

会議は「問い」で研ぎ澄まされる

安斎：たとえば、ワークショップの実施者ではない一般的な社会人の方が、この本に書かれている課題設定の思考法を身につけていくと、日々の仕事はどのように変わっていくと思われますか？

櫻本：Twitterでも少し言及させてもらいましたが、まず大きく変わりそうなのは、会議に向き合う姿勢ですね。組織にとって会議とは、本来は「意思決定や課題解決の場」であって、とても重要なものです。「課題設定とは何か？」ということが理解できていると、あらゆる会議に主体的な参加ができるようになると思います。

最近、私の会社でも「会議増えすぎ問題」が目立ってきています。「それは本当に組織として扱うべき共通の課題なのか？」という前提の議論が不十分なまま「なんとか問題を解決しよう！」と時間を浪費する会議が、気を抜くとどんどん生まれてしまう。

そういう事態にならないためには、トップだけではなく、会議の参加者全員が「意思決定に関わるオーガナイザーである」という自覚と、課題に対しての問いの眼差しを、常に持っていることが大事だなと感じています。その意識は、この本から大いに学べそうです。

安斎：定例会議などは、放っておくとどんどん増えていきますよね。会議の場では「何のために、どういうプロセスで、どこに行き着くのが目標なのか」が揃って合意されていることが望ましいです。

ただ、会議を繰り返していくうちに、これらの合意がズレてくることは度々あります。定例で続けていると、そのズレに気付かないまま会議が形骸化していくケースも少なくありません。そのズレをなくすためのひとつの手法として、本書の中では「目標の精緻化」を勧めています。

具体的には、期間によって「短期目標・中期目標・長期目標」に、優先順位で「最低限の目標・現実的な目標・理想的な目標」にブレイクダウンする。あるいは、目標の性質によって「成果目標・プロセス目標・ビジョン」の3種類に整理する。こうしたフレームを覚えておくと、会議の場づくりや軌道修正がしやすくなると思います。

櫻本：目標の立て方、課題に対しての問いの立て方の技法は、会議に限らず、個人が仕事やキャリアに向き合うこと全般に応用できそうですね。

挑戦は「失敗の定義」から始まる

安斎：これは個人的な興味でぜひお伺いしたいのですが、櫻本さんは自身の人生の中で、どのような「問い」を持たれてきましたか？

櫻本：学生の頃は「なぜ人間はこう考えるのか」「なぜ人間はこんな行動を取るのか」などと、普遍性のある問いに向き合うことが多かったですね。その傾向から進化心理学の道に進んで、「Why？」の答えを浮かび上がらせるような、いくつかの人間のメカニズムを知ることができました。

けれども、ある程度のメカニズムがわかっても、結局は「個の意志」で選択される行動が圧倒的に変わることも、同時に学びました。そこに気付いてからは、「Why？」は私にとって、あまり気にするような問いではなくなった気がします。

最近は何か取り組む際に「何を失うのが怖いんだろう？」という、失敗の定義を問う場面が増えました。先ほどの安斎さんの表現を借りれば「最低限の目標」を明確にして、「ここをクリアできていれば何とかなるよね」という安全なゾーンを把握しておくイメージです。

安斎：それはとても興味深い問いですね。起業家としてのチャレンジングな櫻本さんを知っている人からすると、高い目標よりも「失敗の定義」や「最低限の目標」を大切にしていることは、意外に思われるかもしれません。

櫻本：安全って、とても大事な足場なんですよ。カウンセリングやコーチングが提供できる基本的な価値は「安全・成長・価値変容」の3つと私たちは定義していますが、最初に挙げた「安全」が保障されていないと、成長も価値変容も起こり得ないんです。

「変化しても大丈夫だ」と思える足場があって、初めて人はリスクを取れるものです。だから私は、チャレンジやイノベーションって、安心感の上に宿るのではないかなと思っています。

安斎：その考え方にはとても共感します。僕もプロジェクトが始まる時に、よく「何が担保できてなかったら、半年後にクライアントに怒られるんだろう？」と考えるんですよ（笑）。そこを見極めて、最低限の目標ラインをクリアできる状態を保ちつつ、余力の部分で理想的な目標へとジャンプするための挑戦を仕掛けています。

つまり「どうなったら失敗なのか？」と問い続けることは、保守のように見えて、実は攻めの姿勢を保つために必要な戦略とも捉えられますね。

“問い未満”の違和感を捉える技法、「異化」と「増幅」

櫻本：「問い」と関連して、ちょっと印象的だった最近の出来事について、話してもいいですか？

安斎：ぜひお願いします！

櫻本：先日まで都心のオフィスを離れて、2週間ほどリモートワークをしたんです。滞在した場所はとても自然豊かで穏やかな環境だったのですが、その中で考えること、生まれる問いが、いつもと違うなと感じたんですよね。

なんとなく、都市で考えている時は「闘う」発想になっていることが多いのに、田舎で考えている時は「闘う」よりも「育てる」発想が先行する気がしています。それっておそらく、環境から受け取っている情報の質の違いが、思考に大きく作用しているからではないかな、と。

安斎：なるほど。

櫻本：私は、自分の中の問いが言語化される瞬間には、いつも「直感」が働いていると思っていて。この直感が、その時の環境や気分に強く影響されるんですよね。いい気分の時には問いの意味づけもポジティブになるし、反対に気分が良くない時はネガティブになりがちじゃないですか。

安斎：環境の差異が身体に影響を与え、それが直感の方向性に作用して、問いの意味づけを変えていく――とても納得感のある仮説ですね。新しい問いは、得てして「違和感」から立ち上がってくるものです。

自分の持っているルーティーンやスコープでは収められないズレ、捉えきれないノイズが違和感となる。そこに気付くことが、問いの始まりとなります。そして、違和感に対する気づきのセンサーとして直感があるのだなと、お話を聞きながら感じました。

櫻本：コーチングでも、直感はとても大事なものとして尊重されています。人は、言語化しきれていない違和感を、心の中にたくさん抱えているものです。それらは意識を向け、言語化をすることで、はじめて向き合える対象になります。

ただ、その違和感を言葉で掘り起こそうとしても、相手は非言語なのだから、なかなか引っかかりにくかったりする。非言語的な直感であるからこそ、それを的確に捉えられるのかもしれませんね。

問いを見出すための直感を鍛える手立てについて、安斎さんは何か心当たりがあったりされますか？

安斎：それで言うと、オススメしたいのは「異化」ですね。ロシアの文学者・シクロフスキーが提唱した、慣れ親しんだ日常の事物を非日常的なものとして描写する表現手法です。僕はこのフレームを応用して、日常で気付いた当たり前に「当たり前じゃないじゃん！」と無理やりツッコんでみることを、日々の習慣にしています。

これを繰り返していくと、日常の「当たり前」に気付き、そこに隠れた違和感をあぶり出す直観力は、少しずつ高まっていくのではないかなと。櫻本さんも、「問い」を見出す技法と言われて、ピンと来るものはありますか？

櫻本：コーチングの文脈で言うと、「増幅」がキーワードになりそうですね。問い未満の違和感に気付いた時に、よく「そのモヤモヤを増幅させたらどんな感じになるのか」をイメージするんです。

具体的には、「それは何色なのか」「どんな触感なのか」「どんなふうに自分にまとわりつくのか」などと、五感で捉えることをベースに想像を膨らませていきます。そうやって、小さな違和感を観察可能なサイズまで増幅させていくと、「それは一体何なのか？」という本質的な問いへの足がかりが生まれてきます。

安斎：抽象的なものを、増幅によって具体に落としこんでいくのですね。

櫻本：身体を大きく動かして、ジェスチャーでモヤモヤを表現してみることもありますよ。形なき違和感に形を与えてあげることが、言語的な「問い」にブレイクダウンしていく上での、ひとつのコツになると思います。

「個」にアプローチするコーチング、システムにアプローチする「ファシリテーション」

安斎：お話をしながら、ファシリテーションの知識がコーチングにも多少通じるものだと知れて、安心しました。僕はコーチングやカウンセリングは勉強したことがなくて、そのあたりの領域に対しては少し苦手意識もあったので。

櫻本：それはどうしてですか？

安斎：じっくり傾聴する、というのが不得手なんだと思います。誰か一人の話を聞きながら、場全体のことを考え込んでいたりするので。個よりもシステムで捉えるほうが、性に合っているんでしょうね。

櫻本：ファシリテーションは、個への視座と場やシステム全体への視座、両方を常に持っているイメージですよね。安斎さんが本の中で「筆者は社会構成主義だ」と書かれていたのもうなづけます。

一方、コーチングやカウンセリングは個人主義です。問いの投げかけ方や課題設定のプロセスについては、ファシリテーションと共通している部分も多いですが、アプローチ対象は個人がコントロールできる範囲に限定されます。

とりわけコーチングでは「状況を変えるために自分には何ができるのか？」という問いにフォーカスするため、「自分が変わらなくても、環境を変えるためには？」「チームメンバーを変えるためには？」といった問いは扱えません。ファシリテーションはこのあたりの関係性も扱うことができるので、その点は大きな違いかなと感じます。

安斎：コーチングでは、徹底的な「個別化」が問いを投げかける上でのキーワードとなるのですね。

櫻本：そうですね。その人の価値観に沿った問いを投げかけ、独自の目標設定とプロセスを策定していくことが、コーチングの強みかなと思います。

目標ひとつとっても、「一億円規模の事業をつくる」「100万人に届くサービスをつくる」「イケてるプロダクトをつくる」など、一人ひとりテンションが上がる言葉が違ってくる。テンションをできるだけ高い位置でキープするための目標設定ができるように、相手の価値観を深く掘り下げていくんです。

安斎：なるほど。そこはファシリテーションと異なる点です。ファシリテーションは個別化ではなく、場のメンバーの最大公約数的な「ツボ」を探ります。

ワークショップのファシリテーターは、「誰かが一人でアイデアを出すこと」への責任は持ちません。「参加者たち自身の想像を超えるアイデアが場に生まれること」に対して、責任を持つのです。僕自身も、僕の想像を遥かに上回るアイデアの誕生に立ち会える瞬間が、この役回りの醍醐味だと感じています。

「ある人は燃えるけど、別の人はまったく燃えない」といった問いを投げかけても、場全体の対話は深まらず、期待値を超えるアイデアも生まれません。全員が一つのテーマを共有し、なおかつ場の対話がなんとか盛り上がりそうな問いを探る観察眼が大事です。つまりファシリテーターとは「チームの衝動に火をつけること」が役割なんです。

櫻本：それは職人芸ですね。俯瞰しながらツボを見つける観察力、ぜひ身につけたいなあ。

安斎：あと、これは僕の持論なのですが、ファシリテーションにおいて「上流の課題設定は性善説寄り、具体のプログラムデザインは少しだけ性悪説寄り」で考えると、バランスが取れる気がしています。

プロジェクト全体の目標は、各メンバーのポテンシャルを信じて、それらを最大限に生かしていく方向性で考えます。ただ、参加する人間は多様なので、「この問いの設定だと、深く考えることをサボる人が出るかもしれない」といったシミュレーションが、プログラムの設計には必要だなと。

櫻本：そこは共通していますね。私たちもクライアントの行動計画をデザインする時に、個人の意志の力を尊重していますが、「意志の強さ」にも個人差はあります。意志の弱く、行動計画を実行しづらそうな人には、「やらざるを得ない」環境を自らつくってもらったりするんです。

安斎：コーチングは個人寄り、ファシリテーションはシステム寄りのアプローチでありながらも、こうして根底で繋がっているように感じられる部分があるのは、とても面白いですね。「対象に、いかによい問いを投げかけられるか」という視座で見れば、両者の行為の本質はかなり近しいのかもしれません。

問いのデザインとは、自己変容のスキルである

安斎：『問いのデザイン』を出版して想定外だったのは、本当に経営者や新規事業担当などのビジネスパーソンだけでなく、さまざまな分野の仕事に携わる方々から、熱い感想をいただけたことでした。学校の体育の先生が、Facebookでわざわざ感想のメッセージを送ってきてくださったりして。

もちろん、僕自身は領域関係なく読んでほしいという願いを込めて書きましたが、想像以上に反響があって、少しビックリしましたね。それだけ、今はあらゆるシーンに「問い」の技術が求められているのかもしれないなと、あらためて思いました。

櫻本：社会全体が問いの価値を再認識し始めているのかもしれませんね。一昔前までは「問い」よりも「答え」が重視されていた時代だったと思います。その方が生産性が上がるし、選択肢やリソースが限られている環境下では、みんなで迷いなくひとつの答えに向かっていくことが合理的だったのでしょう。

しかし現代では、テクノロジーが発展したおかげで、潤沢な選択肢が目の前に広がっている。取り得る選択肢が増えているからこそ、「なぜそれを選ぶのか？」という問いが重要な役割を果たしますね。

安斎：そうなんです。問いを持っていないと、多すぎる選択肢に、自分という存在が飲み込まれてしまいます。大学の教育現場でも“知の爆発”が起きていて、もはや学生が学ばないといけない知識量が、教員の持っているそれよりも大きくなっているのが現状です。

学びの主体である学生たちは、師事する先生の知の領域を超えて学ぶ必要があります。自ら問いを立て、課題を見出し、探究して、また新たな課題を見出していく。変化し続ける環境に対応するためには、こうした探究の運動を仕掛け続けていかなければいけません。

この運動の核となるのは、普遍の「答え」ではありません。柔軟に解釈が拡張し続ける「問い」なのです。その意味で言うと、人がそれぞれ持っている問いとは「その人がどういう眼差しで世の中を捉えているのか」という視座を象徴するものなのかもしれませんね。

櫻本：「個人の持つ問いは、その人の視座を象徴する」とは、本当にその通りだなと思いました。今の安斎さんの言葉を受ければ、コーチングやカウンセリングも、対話を通して相手の視点を増やしたり、視座を高めたりする行為だと表現できます。

人はさまざまな不安や悩みを抱えているもの。けれどもそれらは、メタ視点、他者視点、未来の自分の視点からすると、大したことではなかったりする。彼らに対して私たちは、「ここから見るとどうですか？」と問いかけて、視点の転換を提案するんです。そうすることで、自らの相対化・客体化を促し、正体のぼんやりとしている不安や悩みを、マネージ可能な課題に落とし込んでいくんです。

安斎：持つ問いを変えることで、世界の見方を変容させていっていると。

櫻本：そうですね。そして、世界の見方が変わることで、自分自身も大きく変わっていける。つまり、問いのデザインとは、自己変容のスキルでもあると。ただ、独力で変わっていける人は少なくて、多くの人は留まるべきでない場所に留まり続けてしまいがちです。そこから抜け出して、変わっていくプロセスを支援するのが、コーチングをする人間の役割なんですね。お話しながら、あらためて自分の役割の言語化を深めることができました。

安斎：問いのデザインとは、自己変容のスキルでもある――これが、混沌とした現代社会のさまざまなシーンで「問い」が求められ始めている由縁なのだなと、僕も再認識できました。櫻本さん、対談に付き合っていただき、どうもありがとうございました！

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執筆：西山武志
編集：岡田弘太郎

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